Simon de Boer ontwierp de Jeanscollectie in 1999 en voor het eerst zat er ook dameskleding in. De collectie werd gemaakt uit een rol van 100 meter Amerikaanse jeans die Simon de Boer had kunnen bemachtigen. Denim-fabrikanten hebben meestal een afname-eis van minimaal 3.000 meter, dat zou een te grote investering zijn geweest. Om toch diversiteit in de collectie te krijgen werd de stof hier en daar ook binnenstebuiten gebruikt. Ook werd de jeans aan dunne repen gescheurd en die repen werden aan elkaar gestikt en vormde zo het garen voor het breiwerk. Rokken en jasjes werden afgezet met een golvend biesje gemaakt van uitgerafelde jeans: blauw en wit want schering en inslag - wat bijvoorbeeld ook terug te zien is in de gebreide, geblokte jeanssjaal. Alle items met knopen hadden zes knopen, ook de gulpen van de jeansbroeken, al was dat behoorlijk proppen. Op elke knoop stond een letter gegraveerd: W.M.E.V.V.J.

Er waren ook t-shirts van een denim-stretchstof met verschillende teksten: de Hero's and Villains serie. Simon de Boer vroeg fans van zijn label wie hun helden of schurken waren, en of ze een quote daarvan konden sturen. Deze liet hij op de t-shirts zeefdrukken.

Daarnaast maakte Simon de Boer ook een serie onderbroeken: de Calvin Klein Mutaties. Gekochte briefs van CK werden bewerkt of in geheel bedrukt met een fuCK-print.

De collectie zit vol verwijzingen naar o.a. street-culture, de ruwe wereld van bikers met hun kettingen, punkers met gescheurde spijkerbroeken et cetera. Maar die invloeden zijn haast deftig of chique verwerkt, colberts en broeken hebben klassieke paspelzakken waar subtiel één of twee rafels uit hangen. Klanten die zo'n item kochten vertelden dat ze op moesten passen als ze ergens op bezoek waren want voor je het wist stond iemand naast je met een schaar, om de rafels weg te knippen.

Simon de Boer organiseerde voor de collectie een show op straat zonder publiek en vroeg cameraman  Olivier Jansen van Salto TV om te komen filmen - Jansen filmde veel shows van Simon de Boers, zijn archief is zeer waardevol. De videofilm werd regelmatig op Salto TV uitgezonden en was ook een belangrijk onderdeel van de tentoonstelling bij galerie Binnen in Amsterdam. De Lange Niezel op de Wallen bleek de perfecte catwalk voor de collectie gezien haar rijke poëzie van de straat en de vele verassingen die het toeval erin stortte. Het haar en de pruiken waren van Patrick Moonen, Shampoo Planet.

Een gebreide jeansjurk en bijpassend schakelketting-beugeltasje werd aangekocht door het Amsterdams Historisch Museum en daar getoond op hun Couture Local tentoonstelling. De collectie werd gefinancierd uit een werkbeurs die Simon de Boer ontving van het Fonds voor Beeldende kunst, Vormgeving en Bouwkunde. 

Uitnodiging voor de Jeanscollectie. Ontwerp Devon Ress, Erwin Brinkers en Marieke Stolk

Detail van jeanscolbert met een rafelende paspelzak op de borst. Uitnodiging tentoonstelling Man's genoeg Galerie Intermezzo in Dordrecht waar een deel van de Jeanscollectie ook te zien en te koop was.

Twee Hero's and Villains shirts uit de serie.

Een aantal inzendingen voor de Hero's and Villains T-shirts, Simon de Boer vroeg fans van het label wie hun helden of schurken waren en een quote daarvan.

Modespecial Het Parool, 21 september 2000

Advertentie in de Culture & Camp voor  Jeans W.M.E.V.V.J.  / CK Mutaties. Foto's Jacque Gilbert.

Boven en onder: CK Mutaties; briefs van Calvin Klein werden bedrukt met het fuCK-patroon in blauwe inkt of werden hardhandig verbouwd. Simon de Boer was woest op Calvin Klein die voor een collectie het anarchisten-teken op t-shirts liet drukken: 'Een symbool dat wijst naar het zelfbeschikkingsrecht, een symbool dat verbindt en bevestigd wordt zo toegeëigend door commercie; het teken dat bericht van vrijheid wordt vernederd tot product dat kooplust moet opwekken. De betekenis van het teken raakt zoek, wat overblijft is slechts handel. Dit is een gevaarlijke strategie, het beroofd de wereld en laat het gedesillusioneerd achter.'